Onlarca medeniyete ev sahipliği yapmış, Rum ve Türk kültürünü bir kara parçasında birleştirmiş Bozcaada tarih boyunca hep önemli bir konumda olmuştur.
Bozcaada’ya ilk yerleşen grubun Aka’lar olduğu tahmin edilmektedir. Asya’dan göç eden ve Kuzey İtalya ile Yunanistan civarına yerleşen bu grup, savaşçı olmalarının yanında ticaretle uğraşan bir toplumdu. Gemicilikte de ilerlemişlerdi.
Bu tarihlerde Bozcaada’ya Yunanlılar ve Atinalılar hakim olmuşlardır. Kaynaklarda bu dönem hakkındaki bilgilerin az olması sebebiyle tam bilgi verilememektedir.
Perslerin adaya istilaları sonucu uzun yıllar süren Pers-Yunan savaşları yaşanmıştır. Perslerin sürekli istilaları ve yıkımları sonucu, 300 şehir toplanarak Attika-Delos deniz birliğini kurmuşlardır. M.Ö. 386’da imzalanan Kral Barışı ile Bozcaada Perslere bırakılmıştır.
İskender doğu seferlerine başladıktan sonra, Bozcaada’yı da ele geçirmiştir. İskender ölünce, ülkesi de generalleri arasında paylaşılmıştır. Bu paylaşım sonucunda Bozcaada General Lizimahos’a kalmıştır. İlerleyen süreçlerde yavaş yavaş Roma hakimiyetine giren bölge, bu dönemlerde en parlak dönemlerini yaşamıştır.
Bizans idaresinde olan ada, bir ambar olarak kullanılmaktaydı. Bizans’a dış diyarlardan gelen tüm buğday, Bozcaada’da inşa edilen ambarlarda saklanmaktaydı. M.S. 600’lere dek sakin bir süreç geçiren ada, bu yıllarda Emeviler’in akınlarına maruz kalmıştır.
1203 yılında Latinlerin gerçekleştirdiği haçlı seferleri sonucu İstanbul’u ele geçirmelerinin ardından, 24 Haziran 1203 tarihinde Bozcaada’da Latinlerin hakimiyeti başlamıştır.
Bizans ile Cenova arasındaki ittifak sonucu ada yönetimi Cenovalılara bırakılmıştır. Cenova adada bir koloni kurmuştur. Bu süreçten sonra Bozcaada için Bizanslılar, Venedikliler ve Cenovalılar arasında uzun süren mücadeleler yaşanmıştır.
Bozcaada, 14 Ağustos 1382’de Venedikliler tarafından kuşatılmıştır. Halkın 1383 yılında teslim olması ile halkın bir kısmı bu bölgeden sürülmüştür.
Fatih Sultan Mehmet’in İstanbul’u fethetmesinden sonra, 1455 yılında Bozcaada da Osmanlı topraklarına katılmıştır. İlerleyen süreçte Osmanlılar ve Venedikliler arasında Bozcaada için sürekli mücadeleler yaşanmıştır ve adanın hakimiyeti zaman zaman el değiştirmiştir.
Balkan Savaşları sırasında Yunanlılar tarafından işgal edilen ada, Birinci Dünya Savaşı’nda İngiliz ve Fransız kuvvetleri tarafından işgal edildi. Lojistik destek merkezi olarak kullanılan Bozcaada’da, müttefik kuvvetler tarafından savaş uçakları için üç ayrı pist kurulmuştur.
Bozcaada 20 Eylül 1923’te Lozan Antlaşması ile Türkiye Cumhuriyeti’ne bağlanmıştır.